L’anhydride maléique, également appelé anhydride cis-butènedioïque, est l’anhydride de l’acide maléique. À température ambiante, c’est un solide incolore ou blanc au goût acide, qui forme généralement des cristaux orthorhombiques incolores en aiguilles ou en plaquettes. Sa formule moléculaire est C₄H₂O₃ et sa masse moléculaire est de 98.06. Des cristaux en forme d’aiguilles peuvent être obtenus par cristallisation dans le chloroforme ou l’éther diéthylique.

L’anhydride maléique a un point de fusion de 60°C, un point d’ébullition de 82°C à 1.8665 kPa et une densité relative de 1.31460. Il est soluble dans l’acétone, le chloroforme et l’éther diéthylique, mais seulement légèrement soluble dans l’éther de pétrole. Il réagit avec l’eau pour produire de l’acide maléique et avec les alcools pour former des esters. Il peut également participer à des réactions de Diels–Alder avec des composés contenant des doubles liaisons conjuguées. L’anhydride maléique est toxique et peut provoquer une grave irritation des muqueuses.

Paramètres

L’anhydride maléique, également appelé anhydride cis-butènedioïque ou anhydride toxilique, est un anhydride d’acide organique insaturé important et une matière première industrielle fondamentale. Dans la fabrication des pesticides, il sert de précurseur à divers composés, notamment le maléate de diéthyle, un intermédiaire dans la production de l’insecticide organophosphoré malathion ; le 1-phényl-3,6-dihydroxypyridazine, un intermédiaire de l’insecticide pyridaphenthion ; ainsi que des intermédiaires utilisés dans la production d’insecticides pyréthrinoïdes tels que la tétraméthrine et de fongicides tels que le captane.

L’anhydride maléique est également largement utilisé dans la fabrication de résines polyester insaturées, d’additifs pour encres, d’auxiliaires de papeterie et de revêtements, et trouve des applications dans les industries pharmaceutique et alimentaire. C’est une matière première essentielle pour produire des résines polyester insaturées, des résines alkydes, l’insecticide malathion, le pesticide 4049, décrit comme très efficace et peu toxique, ainsi que des sulfamides à action prolongée. Parmi ses autres applications figurent la production de revêtements, de colophane maléinisée, de polymaléique anhydride et de copolymères d’anhydride maléique et de styrène.

En outre, l’anhydride maléique sert de matière première en chimie organique pour la synthèse d’additifs pour encres, d’auxiliaires de papeterie, de plastifiants, d’acide tartrique, d’acide fumarique et de tétrahydrofurane.