Le diisocyanate d’isophorone (IPDI), de formule chimique C12H18N2O2, est un diisocyanate alicyclique. Parmi les diisocyanates couramment utilisés, l’IPDI présente la réactivité la plus faible. Il s’agit d’un liquide à faible viscosité qui résiste à la cristallisation lors du stockage à basse température. Sa réaction est stable et la réactivité de ses deux groupes isocyanate diffère d’environ un facteur dix, ce qui le rend adapté à la préparation de divers prépolymères.

En outre, l’IPDI présente une faible pression de vapeur et est utilisé comme agent de réticulation de prépolymères à terminaison hydroxyle, tels que le polypropylène glycol, dans les liants polyuréthanes pour propergols composites. Sa structure moléculaire particulière, dépourvue de doubles liaisons et de cycles benzéniques, lui confère une excellente résistance aux intempéries. Ces propriétés rendent l’IPDI largement utilisé dans divers secteurs, notamment les plastiques, les adhésifs, les produits pharmaceutiques et les parfums.

Matières premières diisocyanates couramment utilisées

1. Le diisocyanate d’isophorone (IPDI) est un diisocyanate aliphatique haute performance. L’IPDI disponible dans le commerce est un mélange d’isomères cis et trans et se présente sous la forme d’un liquide incolore à jaune pâle à température ambiante. Les deux groupes isocyanate de l’IPDI présentent des réactivités différentes : le groupe isocyanate primaire est plus réactif en présence d’un catalyseur aminé, tandis que le groupe isocyanate secondaire est plus réactif avec un catalyseur organostannique. 

2. Le diisocyanate de toluène (TDI) est généralement un mélange de 2,4-diisocyanate de toluène et de 2,6-diisocyanate de toluène, le premier représentant habituellement 80 % de la composition. Les réactivités des groupes isocyanate situés en positions ortho et para du 2,4-TDI diffèrent considérablement ; cette différence peut être exploitée pour synthétiser des adduits contenant des groupes isocyanate. La réactivité relative de ces positions varie avec la température : à haute température (au-dessus de 100°C), les réactivités tendent à s’égaliser. Bien que le TDI soit très toxique, il est peu coûteux et constitue le diisocyanate le plus largement utilisé. 

3. Le diisocyanate de diphénylméthane (MDI), comme le TDI, est un diisocyanate aromatique également utilisé en grandes quantités.

4. Le diisocyanate de xylylène (XDI), bien qu’il contienne un cycle benzénique, est classé parmi les diisocyanates aliphatiques.

5. Le diisocyanate d’hexaméthylène (HDI) est un diisocyanate aliphatique ; comme le TDI, il présente une pression de vapeur élevée et une forte toxicité.

6. Le diisocyanate de dicyclohexylméthane (H12MDI) est un diisocyanate aliphatique couramment utilisé. Parmi les polyisocyanates mentionnés ci-dessus, le TDI et le MDI sont aromatiques ; ils sont nettement plus réactifs que leurs homologues aliphatiques, ce qui entraîne des vitesses de réaction beaucoup plus élevées, même si les films de peinture obtenus ont tendance à jaunir. Le jaunissement est dû à la présence de groupes amine libres. Des amines aromatiques peuvent être générées par la réaction des isocyanates avec l’eau ou par la photolyse des liaisons uréthane ; exposées à l’oxygène, elles peuvent ensuite former des structures quinonoïdes.

Propriétés chimiques du diisocyanate d’isophorone

Applications du diisocyanate d’isophorone CAS#4098-71-9

Le diisocyanate d’isophorone (IPDI) est largement utilisé dans la fabrication de polyuréthanes haute performance, caractérisés par une excellente stabilité, une forte résistance à la décoloration induite par la lumière et une remarquable résistance chimique. Dans les peintures et les vernis, l’IPDI contribue à améliorer la dureté, la flexibilité, la résistance à l’abrasion et aux produits chimiques, ainsi que la résistance au farinage et aux intempéries.

L’IPDI est également utilisé pour produire des élastomères destinés aux mélanges de coulée, aux mastics, aux revêtements textiles très souples et aux revêtements industriels durs. Il entre en outre dans la fabrication de lentilles de contact et sert d’agent de réticulation dans divers systèmes polyuréthanes.